Innanzitutto la preoccupazione che nutri per l'amico è encomiabile e si nota dallo stesso titolo "ho un problema".

Vista con l'occhio neutrale, è evidente che l'amico in questa situazione ci si è un po' cacciato e credo (spero) che possa anche uscirne senza tragedie, visto che sono situazioni non infrequenti, che fanno sicuramente star male per un certo periodo, ma col tempo entrano a far parte del fiume della vita. Mi sembra di aver capito che con la convivente non ha figli e questo agevola non poco una soluzione.
Io lascerei passare del tempo per capire quali sono davvero i miei sentimenti e che si sbolliscano le acque, magari consultando qualche amico, possibilmente anche maschio...
Metterei al corrente entrambe della cosa, facendo loro capire che non mi sto divertendo. Altra soluzione: una bella croce su entrambe e si riparte da zero, magari stando più attento.

Dico, ma li vai a trovare tutti tu quelli con le storie complicate?